Windsurfen ist eine Kombination aus Wellenreiten und Segeln und hat seine Wurzeln in den USA. 1964 erschien in der Zeitung „Popular Science“ eine erste bebilderte Selbstbauanleitung von Newman Darby. Das „Darby Sailboard“ bestand dabei aus einem drachenähnlichen Segel, das über einen beweglichen Mast mit dem Surfboard verbunden war. Der Ingenieur und leidenschaftliche Segler Jim Drake entwickelte 1967 den Gabelbaum und ließ den ersten Prototypen in der Bucht von Santa Monica zu Wasser. Ein Jahr später ließ er sich die Konstruktion gemeinsam mit seinem Freund Hoyle Schweitzer patentieren. Dieser erkannte das wirtschaftliche Potential des Windsurfens und trieb die Entwicklung weiter voran. Gemeinsam mit seiner Frau gründete er das Unternehmen „Windsurfing International Inc.“ und sorgte dafür, dass Windsurfen zu einem spektakulären Trendsport wurde. Zum Erfolg beigetragen hat das besondere Lebens- und Freiheitsgefühl, das viele bis heute mit Windsurfen verbinden.
Anfang der 1970er Jahre schwappte das Surf-Fieber auch nach Europa und Deutschland und faszinierte die ganze Jugend, die im „Stehsegeln“ den Geist der 68er-Bewegung spürte. In Deutschland fanden 1973 die ersten Meisterschaften statt. Neue Materialien und Innovationen wie das Trapez und Fußschlaufen sorgten für Entlastung und bessere Standfestigkeiten. Zahlreiche Magazine rund ums Surfen trugen dazu bei, dass sich das Surfen Ende der 1970er und zu Beginn der 1980er Jahre zu einer Massenportart entwickelte. Besonders einschneidend war die Entwicklung von deutlich kürzeren und leichteren Brettern und Gabelbäumen, die Sprünge in den Wellen ermöglichten. Das Funboard-Surfen war geboren.
Technisch deutlich anspruchsvoller und somit deutlich schwerer und langwieriger zu erlernen als das klassische Longboard-Surfen führte dieser Trend im Laufe der Jahre dazu, dass immer weniger Menschen nach den Einstieg dabei blieben. Neben dem reinen Fun-Surfen haben sich noch zahlreiche andere Surf-Varianten entwickelt, darunter das Wave-Surfen oder -Riding („Wellensurfen), Freeriding (entspanntes Gleiten) oder Speed-Surfen, bei dem in der Regel Surf-Profis Geschwindigkeitsrekorde erzielen.
Olympisch wurde Windsurfen im Jahr 1984 für die Herren, 1992 folgten die Frauen. Seit 1993 surfen bei der PWA Worldtour des Verbandes der Professionellen Surfer (PWA) jährlich die Helden der Welle in mehreren Disziplinen nicht nur um Gold, sondern auch um die Preisgelder. Die Regattaserie führt dabei um die ganze Welt. In Deutschland macht die Tour unter entsprechendem Namen auf Sylt halt. Dort beträgt das gesamt Preisgeld bis zu € 120.000. Bis heute umgibt das Windsurfen der Hauch von Freiheit und Coolness und das Image eines wilden und selbstbestimmten Lebens.